Olaf Henning wurde am 14. März 1968 in Mülheim an der Ruhr geboren. In seiner Junged bekam er Klavierunterricht und gründete schon früh eine eigene Band. Später lernte er Schlagzeug spielen und auch Gesang. Nach seinem Schulabschluss machte er eine Ausbildung zum Versicherungskaufmann. In diesem Beruf arbeitete Olaf noch 11 Jahre.
Seine Liebe zur Musik verlor Olaf jedoch nie. Seinen Durchbruch hatte er mit dem selbstkomponierten Partyschlager-Song „Ich bin nicht mehr Dein Clown (Die Manege ist leer)“, der es in die Charts schaffte. Es folgten weitere Hits wie „Blinder Passagier“, „Game Over“, „Nur ein Kuss Maddalena“ oder die Neuauflage von „Cowboy und Indianer“ mit der sich Olaf Henning in den Party-Playlisten des Landes verewigte. Bis heute ist Olaf Henning ein Garant für besten Party-Schlager.
Olaf Henning heiratete 2002 Schlagersängerin Andrea Berg. Die Beziehung hielt allerdings nur zwei Jahre. 2005 heiratete Olaf seine Adriana mit der er auch 2 Töchter namens Simona und Isabella hat. 2010 ist die Familie nach Borken-Burloist am Klostersee gezogen. 2015 folgte dann die Trennung.
