Roland Kaiser wurde am 10. Mai 1952 in West-Berlin geboren und wuchs bei seiner Pflegemutter in Berlin-Wedding auf. Nach der Volksschulzeit begann er 1966 eine Ausbildung als Einzelhandelskaufmann und anschließend eine Lehre als Automobilkaufmann. In den 70er Jahren arbeitete er als Telegrammbote und begann nebenberuflich mit der Musik.
Die erste Single von Roland Kaiser wurde 1974: „Was ist wohl aus ihr geworden“ und schaffte es mit dem Folgetitel „Frei, das heißt allein“ das erste Mal in die deutschen Singlecharts. Erste Top-Ten Titel war 1977 „Sieben Fässer Wein“. Es folgten „Amore Mio“, „Schach Matt“, „Santa Maria“ (Platz 1), „Lieb mich ein letztes Mal“, „Dich zu lieben“, „Joana“, „Midnight Lady“, „Ich glaub es geht schon wieder los“, „Manchmal möchte ich schon mit dir“, „Wind auf der Haut und Lisa“, „Wohin gehst du?“, „Alles was du willst“, „Extreme“, „Im 5. Element“.
Roland Kaiser war 67 Mal zu Gast in der ZDF Hitparade. Kein anderer Künstler trat dort sooft wie er auf.
Anfang der 2000er Jahre erfuhr die Öffentlichkeit von seiner Erkrankung an COPD. Roland Kaiser arbeitete vorerst weiter, bis er sich im Jahr 2010 für eine Lungentransplantation zurückzog und ein Jahr später sein großes Comeback feierte.
Im Jahr 2014 veröffentlichte Roland Kaiser das Album „Seelenbahnen“, auf dem sich das Duett Warum hast Du nicht nein gesagt mit Maite Kelly befindet. Das Video dazu wurde über 100 Millionen Mal bei Youtube angeklickt. Ein Jahr spielte Roland Kaiser das erste Mal als erster Künstler einer Saison vier Konzerte bei den Dresdner Filmnächten. Daraus etablierte sich die „Kaisermania“, die seitdem jedes Jahr im August stattfindet und immer restlos ausverkauft ist.
Roland Kaiser engagiert sich bei vielen Einrichtungen für Kinder, ebenfalls setzt er sich stark für das Thema Organspende ein. Er ist unter anderem Vorstandsmitglied der Solidarfonds Stiftung NRW. Er ist außerdem Botschafter des Kinderhospizes Mitteldeutschland e. V. in Tambach-Dietharz, der Albert Schweitzer-Kinderdörfer und Familienwerke, Botschafter der DSO - Deutsche Stiftung Organtransplantation, der Rudolf Pichlmayr Stiftung sowie der Stiftung AtemWeg. Seit 2015 ist Roland Kaiser auch Botschafter von Kinderlachen e. V.
